Від юності полюбивши чисте і цнотливе житіє і відцуравшись суєтні принади світу, преподобний Сава прийшов до преподобного Сергія Радонезького і прийняв від нього чернечий постриг.
Під керівництвом великого наставника преподобний Сава проводив життя свою в суворій стриманні і безперестанному чуванні, піклуючись про дотримання чистоти душевної та тілесної. Невпинно вправлявся він у церковному співі і читанні, а у вільний від молитви та церковних служб час займався яким-небудь рукоділлям, боячись неробства — матері пороків. Подвижник любив безмовність і уникав розмов з іншими. Бачачи успіхи преподобного Сави в духовної мудрості, преподобний Сергій поставив його духівником всієї братії монастиря.
У 1380 році великий князь Димитрій Іоаннович, після перемоги над татарським ханом Мамаєм, прийшов в обитель преподобного Сергія і попросив преподобного Сергія знайти місце для обителі.
Преподобний Сергій, обійшовши багато пустельних місць, прийшов на річку Дубенко, що протікала на північний захід від Троїце-Сергієвої Лаври. Сюди запросив преподобний великого князя і, згідно з його бажанням, заснував тут храм Успіння Богоматері і чернецький монастир. Настоятелем нового монастиря преподобний Сергій вибрав преподобного Саву. Прийнявши благословення від святого старця, преподобний Сава почав керувати Дубенським монастирем.
8 жовтня 1392 преподобний Сергій преставився до Господа. Деякий час після смерті преподобного обителлю керував його учень — преподобний Никон. Однак, незабаром преподобний Никон побажав жити в безмовності, і тоді братія звела на ігуменство преподобного Саву. Після 6 років преподобний Сава, шукаючи безмовності, залишив управління обителлю, після чого на ігуменство був знову зведений преподобний Никон. Преподобний Сава лишився подвизатися в Троїцькій лаврі.
Смиренномудрий старець перевищував в чеснотах і даруваннях духовних. Пильнуючи над іншими, він ще більш невпинно і неослабно пильнував над собою. Монастир його прикрашався, і ім'я преподобного Сави славилось скрізь навколо, як і ім'я Сторожевського обителі. З усіх боків стікалися до нього ченці, шукаючи керівництва в духовному житті та чернечих подвигах.
Миряни приходили до нього, просячи повчань. Побоюючись та уникаючи земної слави, преподобний Сава пішов для подвигів за версту від монастиря і там, у глибокому яру, під покровом густого лісу, викопав собі тісну печеру, де у скоєному самоті і мовчанні, в покаянні зі сльозами молився Господу. Молитву і богомисліе преподобний чергував з рукоділлям і, незважаючи на свої похилі літа, не переставав сам трудитись для обителі: своїми руками він викопав криницю під горою, який і понині доставляє чудову воду для обителі.
Так жив він сам і до того ж спонукав своїх учнів. Він досяг глибокої старості і мирно спочив 16 грудня 1406 року. 1 лютого 1652 після численних чудес і зцілень, які відбувалися за молитвами преподобного Сави, за бажанням царя Олексія Михайловича, послідувало урочисте відкриття святих мощів угодника Божого.